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Eine Liste kleiner organischer Moleküle und ihrer wichtigsten chemischen Merkmale


Kleine Moleküle:
Cyclohexan in raumfüllender DarstellungDrahtmodell - die Elektronenwolke ist durch Punkte angedeutet


Aliphatische Kohlenwasserstoffe

Der Kohlenstoff ist vierbindig (vierwertig), der einfachste Kohlenwasserstoff ist demnach das

    H    
    |    
H - C - H
    |    
    H    
Methan

Exkurs: Chemische Bindungen und Stereochemie des Kohlenstoffes

Ferner hat der Kohlenstoff die Fähigkeit zur Kettenbildung. Folglich kommt man zu Verbindungen des Typs Cn Hn+2 (aliphatische Kohlenwasserstoffe = Alkane), deren einfachste Vertreter der linearen Reihe sind:

    H   H    
    |   |    
H - C - C - H
    |   |    
    H   H    
    H   H   H    
    |   |   |    
H - C - C - C - H
    |   |   |    
    H   H   H    
    H   H   H   H    
    |   |   |   |    
H - C - C - C - C - H
    |   |   |   |    
    H   H   H   H    
ÄthanPropanButan
Äthan, ....Dekan

Es können Verzweigungen vorkommen, z.B. bei

     CH3   
      |      
CH3 - C - CH3
      |      
      H      
Isobutan

Isopentan,... Neopentan

Je mehr C-Atome ein Molekül enthält, desto mehr derartiger Variationen (= isomere Formen, Strukturisomeren) kommen vor. Sobald Mehrfachbindungen (Doppelbindungen, Dreifachbindungen) in einer Kohlenwasserstoffkette auftreten, spricht man von ungesättigten Verbindungen (im Gegensatz zu den eben besprochenen gesättigten Verbindungen).

Aliphatische Kohlenwasserstoffverbindungen mit Doppelbindungen sind z. B.:

H       H
 \     / 
  C = C  
 /     \ 
H       H
      H       H
       \     / 
H       C = C  
 \     /     \ 
  C = C       H
 /     \       
H       H      
      H       H
       \     / 
H       C = C  
 \     /     \ 
  C = C       H
 /     \       
H       CH3    
ÄthenButadienIsopren

Letztere Verbindung enthält neben der Doppelbindung eine Verzweigung. Diese Substanz ist das Ausgangsprodukt der Carotinoidbiosynthese und zahlreicher sekundärer Pflanzenstoffe.

Ein Kohlenwasserstoff mit Dreifachbindung ist das

Gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe liegen auch in Ringform vor, die bekanntesten Verbindungen sind

Cyclopentan, Cyclohexan

Die C - Atome liegen nicht in einer Ebene, vielmehr können sie in zwei unterschiedlichen Konformationen miteinander verknüpft sein. Solche Konformationen sind insbesondere zum Verständnis der Zuckerchemie wichtig.


Cyclohexan
Sesselform Bootform


Galerie: Struktur und Daten einiger Alkane



© Peter v. Sengbusch - b-online@botanik.uni-hamburg.de